The Madcap Laughs, littéralement « l'écervelé rit », cette pochette d'album est la mise en scène d'un délire rampant, d'une anormalité assumée par son auteur. L'inquiétude est toute proche de la fascination chez le spectateur, comme le génie n'est jamais très loin de la folie chez le créateur. Syd Barrett se tient en un aplomb déconcertant, accroupi légèrement en retrait d'un vase noir contenant des jonquilles posé sur un parquet dont les lattes ont été peintes alternativement en orange et bleu, formant ainsi au sol une géométrie solidement charpentée. L'effet de perspective est simple, immédiat, écrasant, comme si la pièce faisait à peine plus d'un mètre vingt de hauteur de plafond. Cette géométrie renforce l'aplomb de Syd Barrett. Il n'est pas tout à fait dans la posture du sprinter dans les starting blocks, mais en possède toute la détermination.
Trois points sont solidement étayés : le lieu, la présence de deux photographes et l'année 1969. La photo a été prise dans un trois pièces sur Cromwell Road, dans le quartier d'Earls Court Square à Londres, un logement que l'artiste-peintre Duggie Fields et Syd Barrett louent depuis décembre 1968. Syd s'y est installé quelque temps après être sorti d'un court séjour à l'hôpital de Cambridge et commence (ou essaie) d'y peindre et de composer. Deux amis photographes ont été conviés le même jour : Mick Rock et Storm Thorgerson, co-responsable du studio graphique Hipgnosis, studio auquel la photographie est créditée sur la pochette. En 2010, le magazine Mojo a tenté de savoir qui de l'un ou de l'autre avait pris le cliché, en vain. Par contre l'enquête conclut que les photos ne datent certainement pas de l'automne 1969, comme ils l'affirment tous les deux, mais du printemps 1969. Duggie Fields, qui vit toujours à cette adresse, le certifie : « Iggy l'Eskimo », la femme nue dont on admire la chute de reins au dos de la pochette ne fréquentait plus les lieux à l'automne. Surtout, il y a cet immanquable bouquet de jonquilles : floraison printanière !
En ce début de printemps 1969 donc, un an après avoir été écarté du Pink Floyd, un an après avoir effectué ses premiers sessions d'enregistrement peu concluantes (seule une prise de Late Night sera incluse à The Madcap Laughs), Syd Barrett repart du bon pied. Il a soigneusement préparé la scène pour les photos en stockant toutes ses toiles dans un coin (beaucoup de tableaux à peine commencés d'après Duggie Fields). Il a lui-même repeint le sol. Il se pourrait même que la séance photo précède de peu les sessions d'enregistrement d'avril 1969, beaucoup plus concluantes. Avec le producteur Malcolm Jones, Syd Barrett enregistre les parties de guitare et de voix pour environ huit titres. Ces derniers sont ensuite complétés par les batteurs Willie Wilson et Jerry Shirley. D'autres petits comités viennent apporter leur contributions les mois suivants, des membres de Soft Machine et de Pink Floyd.
L'album sort en janvier 1970 et, malgré les sessions éparpillées dans le temps, il paraît plutôt cohérent. The Madcap Laughs contient treize titres assez courts, simplement construits, dominés par la guitare acoustique, des rythmes clairs à la batterie. Leurs frêles structures sont constamment mises en danger par une voix aux intonations au bord de la rupture. La voix légèrement éraillée de Syd Barrett semble avoir été enregistrée le micro très proche du visage, donnant une impression d'espace, à peine un écho.
Barrett, son deuxième et dernier album solo, sort en novembre 1970, orné d'une collection d'insectes. De La Métamorphose de Kafka au Festin Nu de Burroughs, le recours aux insectes est récurrent lorsqu'il s'agit d'évoquer les frontières de la folie que l'on tutoie en s'imbibant de substances psycho-actives. En fait, à la sortie de Barrett, Syd a déjà quitté l'appartement au plancher repeint, après une ultime phase de défonce mentalement destructrice. Il s'est réfugié chez sa mère à Cambridge. L'album Barrett tient debout grâce à l'apport des membres du Floyd, qui n'ont jamais tout à fait abandonné leur ancien leader et ne se sont jamais tout à fait remis de son embardée dans les étoiles.
En 1974, pour l'édition d'un double album réunissant The Madcap Lauhgs et Barrett, Storm Thorgerson tenta, sans succès, de rencontrer Syd pour faire de nouvelles photos. Pour la pochette et les rabats intérieurs du double vinyle, une vingtaine de photos prises dans l'appartement d'Earls Court Square furent utilisées. Elles sont en noir et blanc et ont manifestement été prises à un moment différent que celle de The Madcap Laughs, puisque la pièce n'y est pas aussi bien rangée. Syd Barrett prend diverses positions de gymnaste. Pour la pochette il apparaît dans la position du lotus, tout à fait zen. Par un effet d'optique, il semble être en lévitation. À côté de cette photo Storm Thorgerson a disposé une prune, une orange et une petite boîte d'allumettes. Ce n'est pas anodin. Ce sont des références à un des premiers trips au LSD que fit Syd Barrett vers 1966. Il aurait alors longuement fixé ces fruits, qu'il prenait pour les planètes Vénus et Jupiter, et se sentait comme flotter dans l'espace au milieu d'elles. Un flottement, une valse hésitation, à chaque chose entreprise par Syd Barrett il y avait comme un inachèvement souhaité, un entre-deux qui convenait à cet éternel irrésolu.